شیر خردل (سیلبیوم مارینوم) یک گیاه دارویی است که هزاران سال برای درمان انواع بیماری‌ها مورد استفاده قرار گرفته است. جزء اصلی عصاره میوه‌ی S مارینوم (سیلیمارین) یک فلاونوليگنان معروف به سیلی بین است که نه تنها عنصر اصلی سیلیمارین است بلکه از ترکیبات فعال این عصاره نیز است که در مطالعات مختلف تائید شده است. این ترکیب متعلق به گروه فلاونوئید است که تحت عنوان فلاونوليگنان ها شناخته‌شده است. ساختار سیلی بین شامل دو واحد اصلی است. اولین واحد بر پایه تاکسی فولین و دومی بر پایه فینیل پروپانوئید است که در این مورد الکل کانفریل است. این دو واحد با یک حلقه oxeran به یکدیگر متصل می‌شوند. از سال ۱۹۷۰ میلادی، سیلی بین به عنوان دارویی با خواص محافظتی کبد در پزشکی رسمی شناخته‌شده است. تحقیقات گسترده‌ای وجود دارد که بسیاری از خواص دیگر سیلی بین را برای سلامتی نشان می‌دهد، اما هنوز مقالات متمرکز بر ساختار مولکولی، شیمی، متابولیسم، و شکل جدید مصرف کم است. بنابراین هدف این مقاله، مرور مراجعی است که اطلاعاتی در مورد سیلی بین با تأکید خاص بر ساختار، شیمی، فراهمی زیستی و متابولیسم آن ارائه و ساماندهی می‌کند.

Milk thistle (Silybum marianum) is a medicinal plant that has been used for thousands of years as a remedy for a variety of ailments. The main component of S. marianum fruit extract (silymarin) is a flavonolignan called silybin, which is not only the major silymarin element but is also the most active ingredient of this extract, which has been confirmed in various studies. This compound belongs to the flavonoid group known as flavonolignans. Silybin’s structure consists in two main units. The first is based on a taxifolin, the second a phenyllpropanoid unit, which in this case is conyferil alcohol. These two units are linked together into one structure by an oxeran ring. Since the 1970s, silybin has been regarded in official medicine as a substance with hepatoprotective properties. There is a large body of research that demonstrates silybin’s many other healthy properties, but there are still a lack of papers focused on its molecular structure, chemistry, metabolism, and novel form of administration. Therefore, the aim of this paper is a literature review presenting and systematizing our knowledge of the silybin molecule, with particular emphasis on its structure, chemistry, bioavailability, and metabolism.